Città racchiusa dalle mura medicee, imponente circuito murario costruito nella seconda parte del Cinquecento per desiderio del Granduca Cosimo I De’ Medici.
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• Porta Vecchia, unico accesso alla città sino al 1754, ultimo pezzo della prima cerchia muraria, la più antica della città.
• Cassero del Sale, costruito nel 1345 come sede della Dogana del Sale e Palazzo della Provincia, in Piazza Dante, realizzato in stile neogotico da Lorenzo Porciatti.
• Monumento a Leopoldo II di Lorena, scolpito da Luigi Magi e inaugurato nel 1846, raffigurante il Granduca che solleva una bella e sofferente donna, la Maremma, con in braccio un figlioletto morente. Con la mano destra sostiene un bimbo malato e con un piede schiaccia un serpente, simbolo della malaria, morso da un Grifone, rappresentante la città di Grosseto.
• Cattedrale di San Lorenzo edificata a partire dal 1294 nella zona in cui sorgeva l’antica chiesa di Santa Maria. Il campanile, edificato nel 1402, ha subito una completa ristrutturazione nel Novecento.
• Palazzo Comunale, costruito nel 1870.
• Edifici in stile Liberty: Palazzo del Genio Civile e il Palazzo Tognetti.
• Museo Archeologico della Maremma, ubicato nel palazzo che sia affaccia su Piazza Baccarini, completamente ristrutturato e aperto al pubblico nel 1998, ritenuto uno dei più importanti d’Italia per quanto riguarda gli Etruschi, ma espone non pochi reperti di epoca Romana e Medievale.
• Museo d’arte sacra della diocesi di Grosseto, sempre nel palazzo di piazza Baccarini che propone oltre cento opere, molte delle quali di pregevole valore artistico.
• Museo di Storia Naturale in via Mazzini, che espone raccolte di minerali, insetti, centinaia di farfalle, ossa di animali preistorici e di animali che sono vissuti nell’area grossetana prima dell’affermarsi dell’uomo. Da non perdere il calco dell’Ominide di Baccinello.
• Chiesa di San Pietro, documentata nel 1188, ma rimaneggiata in epoca moderna dove sulla facciata è possibile notare alcune pietre di epoca tardo-romanica
• Chiesa dei Bigi
• Chiesa di San Francesco, con il Crocefisso di Duccio di Buoninsegna (XIII secolo) e l’annesso Convento del primo medioevo
• Chiesa della Misericordia tra piazza della Palma e via Palestro.
• Cassero Senese, risalente al 1345, ma poi inglobato nella cinta muraria cinquecentesca. Sul portone d’ingresso è ben visibile lo stemma dei Medici ubicatovi nel 1593 a conclusione dei lavori di costruzione delle mura.
