Il complesso composto dall’Eremo o Rotonda di Montesiepi, con la Sua preziosa Spada nella Roccia, e dalle rovine della grande Abbazia di Circestense di San Galgano è uno dei più suggestivi che si trovano in Toscana.
Edificata tra il 1182 ed il 1185 sopra alla capanna sulla collina ove San Galgano visse il suo ultimo anno di vita e proprio lì dove aveva infisso la Sua Spada nella roccia, la Rotonda di Montesiepi fu originariamente la Tomba del Santo, che fu sepolto a nord della spada come a vedere, attraverso la porta di ingresso, Chiusdino.
Solo nel 1220 (o 1218?) fu iniziata la costruzione della grande Abbazia a valle.
I lavori di costruzione durano fino al 1268, quando venne ufficialmente consacrata dal Vescovo di Volterra Alberto Solari.
Poi cento anni di grande splendore fino al 1364 a cui seguì la lenta decadenza data dalla sventurata pratica della Commenda.
Un fatto sopra ogni altro: nel 1550 il Commendatario Girolamo Vitelli arrivò a vendere (dopo i gioielli e chissà cosa altro) il tetto in piombo.
Nonostante alcuni tentativi di ripristinare il convento alla fine nel 1789, dopo che la Rotonda di Montesiepi fu elevata a Pieve, la grande abbazia venne sconsacrata e lasciata definitivamente alla rovina.
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