
La forma orginaria del castello era sicuramente composta dai corpi che sono arrivati a Noi ovvero il cassero, una torre poligonale, la torre di ingresso al castello e la cisterna dell’acqua.I resti di altre torri e della mura perimetrali dimostrano ancor di più la sua importanza strategica per il controllo della zona.
La notizia piu’ remota del castello di Montemassi risale al 9 Settembre 1076 quando, con atto notarile, un C.Ildebrando e la C. Giuditta sua consorte donarono alla chiesa de’ SS. Andrea e Genziano di Montemassi il padronato della chiesa di S. Margerita e di S. Lucia a Sassoforte. Montemassi, inoltre, già feudo dei Signori si Sassoforte, una diramazione della potente famiglia degli Aldobrandeschi, e’ ricordato nell’atto notarile di divisione del 1216 fra i due rami dell’ illustre Casata.
In seguito alle aspre contese sorte fra gli Aldobrandeschi e la Repubblica di Siena, Montemassi subì la stessa sorte di tanti altri castelli della zona. Fu assediato e per breve tempo abbandonato dai Senesi a causa delle incombenti vicende belliche con Firenze; ma all’ indomani della vittoriosa battaglia dei Montaperti il castello, stretto in un nuovo assedio, cadde definitivamente e le sua mura furono smantellate.

Nel 1328 poi, durante la Signoria dei Pannocchieschi, ci fu un tentativo di ribellione, appoggiato da Ludovico il Bavaro, nei confronti di Siena; il tentativo falli’ ed i Senesi esultanti ordinarono al celebre pittore Simone Martini di dipingere l’assedio. Nel 1375 i Salimbeni, Signori di Montemassi e Boccheggiano insorti contro Siena e sconfitti, furono costretti a restituire il Castello.
Dopo alcune alienazioni con atto pubblico del 25 Agosto del 1559, Montemassi a seguito dell’ annessione della Repubblica di Siena al Principato, fu sottoposto al governo dei Medici. Con diploma infine, del 19 settembre 1632, Montemassi fu ricostruito in feudo con il titolo di marchesato dal granduca Ferdinando II a favore di Giovanni Cristofano Malaspina, dei Marchesi Malaspina di Maluzzo , già signore feudale di Roccatederighi, in virtù di un investitura medicea













